Siena hat von jeher aufgrund seiner einmalig schönen Gebäude und seinem Reichtum an Kunstschätzen das Interesse von Toskanareisenden geweckt. Siena ist ebenfalls die Geburtsstadt vieler bekannter Künstler, von denen hier Duccio di Boninsegna und Nicola Pisano genanntseien. Beide haben am größten künstlerischen Meisterstück der Stadt, dem Dom, mitgewirkt.
In den engen und verwinkelten Gassen der Stadt, den Museen und einzelnen Contradensitzen leben die gesungenen, glückbringenden Volkslieder und antiken Riten gemeinsam mit modernen Allegorien auf. Die Ruhe der grünen Hügel rundum und der Schall einzelner Schritte in den verlassenen Straßen, die im Gegensatz zur lebhaften Stimmung im Piazza del Campo stehen, schaffen eine einzigartige Atmosphäre in dieser Stadt, die seit Jahrhunderten ihre Schätze innerhalb ihrer Stadtmauern birgt.
Zahlreiche Kunstschätze sind beispielsweise im Dom, in der Liberria Piccolomini oder im Sala del Pellegrinaio im ehemaligen Krankenhaus Santa Maria della Scala zu bewundern. Die renomierte Accademia Chigiana ist weltbekannt, ebenso wie die muschelförmige Piazza del Campo oder die Fortezza medicea, in der man auch eine Enothek mit den besten Weinen ganz Italiens, der Toskana und Siena findet. Bemerkenswert ist die Aussicht vom Torre del Mangia oder auch von der Dommauer, deren Besteigung jedem Besucher empfohlen wird.